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<!DOCTYPE html>

<title>Cyclopropane</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclopropane</span></h1>

</header>

</div>

<th>Cyclopropane

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<td>Struktur der Cyclopropane, die Reste R<sup>1</sup> bis R<sup>6</sup> können Wasserstoff, Organylgruppen aber auch Heteroatome sein. Sind alle Reste Wasserstoff, handelt es sich um den Grundkörper <a href="Cyclopropan" title="Cyclopropan">Cyclopropan</a>.

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Cyclopropane</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Sie leiten sich vom <a href="Cyclopropan" title="Cyclopropan">Cyclopropan</a> ab und weisen einen gesättigten Ring aus drei Kohlenstoffatomen auf.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fettsäuren"><span id="Fetts.C3.A4uren"></span>Fettsäuren</h3></div>

<p>Cyclopropanringe sind Bestandteil diverser Vertreter der <a href="Mykols%C3%A4uren" title="Mykolsäuren">Mycolsäuren</a>. Dabei handelt es sich um <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>, die Bestandteil der Zellwand von <a href="Mykobakterien" title="Mykobakterien">Mykobakterien</a> sind.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Viele <a href="Milchs%C3%A4urebakterien" title="Milchsäurebakterien">Milchsäurebakterien</a> bilden <a href="Lactobacills%C3%A4ure" title="Lactobacillsäure">Lactobacillsäure</a> und Dihydrosterculiasäure.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dihydrosterculiasäure ist außerdem ein Intermediat in der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von <a href="Sterculias%C3%A4ure" title="Sterculiasäure">Sterculiasäure</a>, einer der Hauptfettsäuren von <i><a href="Sterculia_foetida" title="Sterculia foetida">Sterculia foetida</a></i>, die einen ungesättigten <a href="Cyclopropene" title="Cyclopropene">Cyclopropenring</a> aufweist.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aminosäuren"><span id="Aminos.C3.A4uren"></span>Aminosäuren</h3></div>

<p><a href="1-Aminocyclopropancarbons%C3%A4ure" title="1-Aminocyclopropancarbonsäure">1-Aminocyclopropancarbonsäure</a> ist ein Intermediat in der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> des Pflanzenhormons <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Coprin" title="Coprin">Coprin</a> und <a href="Hypoglycin" title="Hypoglycin">Hypoglycin</a> sind zwei giftige <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a>, die je einen Cyclopropanring enthalten. Coprin kommt im <a href="Falten-Tintling" title="Falten-Tintling">Falten-Tintling</a> vor und ist ein <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> der <a href="Aldehyd-Dehydrogenase_2" title="Aldehyd-Dehydrogenase 2">Acetaldehyd-Dehydrogenase</a>. Dadurch ist der Pilz bei gleichzeitigem Konsum von Alkohol giftig.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hypoglycin kommt in den Früchten der <a href="Akee" title="Akee">Akee-Pflanze</a> vor. Seine Toxizität basiert auf der Bildung eines <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym-A</a>-Derivats, das <a href="Acyl-CoA-Dehydrogenase" title="Acyl-CoA-Dehydrogenase">Acyl-CoA-Dehydrogenasen</a> inhibiert. Dadurch werden der Metabolismus von Fettsäuren und die <a href="Gluconeogenese" title="Gluconeogenese">Gluconeogenese</a> gestört, was zu einer potentiell tödlichen <a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämie</a> führen kann.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Terpene">Terpene</h3></div>

<p>Cyclopropanringe kommen in verschiedenen <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenen</a> vor und werden vermutlich überwiegend durch kationische Zwischenstufen gebildet, unter anderem im Falle der <a href="Thujene" title="Thujene">Thujene</a>, <a href="3-Thujole" title="3-Thujole">3-Thujole</a> oder α-Sabinen. Beispielsweise geht die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von α-Thujen von <a href="Geranylpyrophosphat" title="Geranylpyrophosphat">Geranylpyrophosphat</a> aus; der Cyclopropanring wird durch die Umlagerung eines Carbeniumions gebildet. Eine ähnliche Biosynthese wird auch bei Illudin M und verwandten Verbindungen vermutet. Hingegen wird Presqualen-Pyrophoshphat (ein Intermediat in der Biosynthese von <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> und <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a>) und sein Cyclopropanring durch Kondensation von zwei Einheiten <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a> gebildet. Im Falle von <a href="Cycloartenol" title="Cycloartenol">Cycloartenol</a> wird für die Bildung des Cyclopropanrings die Reaktion eines kationischen Zentrums mit einer benachbarten <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> vermutet.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Naturstoffe">Weitere Naturstoffe</h3></div>

<p>Ein Naturstoff aus <i><a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a></i>, der insgesamt sechs Cyclopropanringe enthält, ist <a href="U-106305" title="U-106305">U-106305</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die natürlichen <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> aus der Gruppe der <a href="Pyrethrine" title="Pyrethrine">Pyrethrine</a> aus der <a href="Dalmatinische_Insektenblume" title="Dalmatinische Insektenblume">Dalmatinischen Insektenblume</a> enthalten ebenfalls einen Cyclopropanring.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="gallerytext">Akee-Frucht</div>

</li>

<div class="gallerytext">Hypoglycin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Falten-Tintling</div>

</li>

<div class="gallerytext">Coprin</div>

</li>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Die Bildung eines Cyclopropanrings wird als <b>Cyclopropanierung</b> bezeichnet. Dazu werden verschiedene Reaktionen eingesetzt. Wichtige Methoden sind die <a href="Simmons-Smith-Reaktion" title="Simmons-Smith-Reaktion">Simmons-Smith-Reaktion</a>, die <a href="Corey-Chaykovsky-Reaktion" title="Corey-Chaykovsky-Reaktion">Corey-Chaykovsky-Reaktion</a> sowie Reaktionen unter Einsatz von <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Simmons-Smith-Reaktion">Simmons-Smith-Reaktion</h3></div>

<p>Bei der <a href="Simmons-Smith-Reaktion" title="Simmons-Smith-Reaktion">Simmons-Smith-Reaktion</a> wird ein <a href="Alkene" title="Alkene">Alken</a> mit <a href="Diiodmethan" title="Diiodmethan">Diiodmethan</a> und <a href="Zink-Kupfer-Paar" title="Zink-Kupfer-Paar">Zink-Kupfer-Paar</a> umgesetzt. Diese reagieren zu einer <a href="Zinkorganische_Verbindungen" title="Zinkorganische Verbindungen">Organozink-Verbindung</a>, die analog einer <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Verbindung</a> aufgebaut ist. Diese reagiert wiederum analog zu einem <a href="Carbene" title="Carbene">Carben</a> in einer einstufigen Reaktion unter Übertragung einer <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> zu einem Cyclopropan. Bei chiralen Substraten erfolgt die Addition meist <a href="Stereoselektive_Synthese" title="Stereoselektive Synthese">stereospezifisch</a> von der weniger gehinderten Seite, es sei denn es liegt beispielsweise eine Hydroxygruppe vor, an die das Zink koordinieren kann.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Reaktion kann auch in mehreren abgeleiteten Varianten, darunter die <i>Furukawa-Prozedur</i> mit <a href="Diethylzink" title="Diethylzink">Diethylzink</a> und Diiodmethan und die <i>Sawada-Prozedur</i> mit Ethylzinkiodid und Diiodmethan.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Charette-Cyclopropanierung ist eine Variante, die 2-Butyl-4,5-bis(dimethylaminocarbonyl)-1,3-dioxaborolan als <a href="Auxiliar" title="Auxiliar">chirales Auxiliar</a> einsetzt. Sie wurde beispielsweise in der <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> von <a href="U-106305" title="U-106305">U-106305</a> eingesetzt, das insgesamt sechs Cyclopropanringe enthält.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</h3></div>

<p>In Gegenwart bestimmter Übergangsmetalle, insbesondere <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a> können <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</a> Alkene cyclopropanieren. Dies funktioniert beispielsweise mit <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a>, <a href="Trimethylsilyldiazomethan" title="Trimethylsilyldiazomethan">Trimethylsilyldiazomethan</a> und Phenyldiazomethan. Palladiumkatalysatoren, die mit Diazomethan eingesetzt wurden, sind beispielsweise Palladium(II)-acetylacetonat, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium und <a href="Palladium(II)-acetat" title="Palladium(II)-acetat">Palladium(II)-acetat</a>. Verbreitet ist auch die Verwendung von Diazoverbindungen mit einem elektronenziehenden Substituenten, beispielsweise <a href="Diazoessigs%C3%A4ureethylester" title="Diazoessigsäureethylester">Ethyldiazoacetat</a>. Bei elektronenarmen Alkenen eignen sich hier ebenfalls Palladium-Katalysatoren wie Palladium(II)-acetat, bei elektronenreichen Doppelbindungen eignen sich <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a>, <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a> und <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>. Geeignete Katalysatoren sind zum Beispiel Kupfer(I)-triflat und <a href="Rhodium(II)-acetat" title="Rhodium(II)-acetat">Rhodium(II)-acetat</a>.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Corey-Chaykovsky-Reaktion">Corey-Chaykovsky-Reaktion</h3></div>

<p>Bei der <a href="Corey-Chaykovsky-Reaktion" title="Corey-Chaykovsky-Reaktion">Corey-Chaykovsky-Reaktion</a> wird ein <a href="Schwefel-Ylide" title="Schwefel-Ylide">Sulfonium-Ylid</a> an eine Doppelbindung addiert. Handelt es sich um eine C=C-Doppelbindung, wird so ein Cyclopropan erhalten. Typische Reagenzien sind Dimethylsulfoxoniummethylid und Dimethylsulfoniummethylid.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Intramolekulare_Cyclisierung">Intramolekulare Cyclisierung</h3></div>

<p>Cyclopropane können auch durch die <a href="Freund-Reaktion" title="Freund-Reaktion">Freund-Reaktion</a> hergestellt werden, indem eine 1,3-Dihalogenverbindung mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>, <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a> oder <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> umgesetzt wird. Die Reaktion verläuft vermutlich über einen radikalischen Mechanismus, ähnlich der <a href="Wurtzsche_Synthese" title="Wurtzsche Synthese">Wurtzschen Synthese</a>.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bestimmte Moleküle können unter Einwirkung von <a href="Samarium(II)-iodid" title="Samarium(II)-iodid">Samarium(II)-iodid</a> in einer radikalischen Reaktion <i>3-exo-trig</i> (siehe <a href="Baldwin-Regeln" title="Baldwin-Regeln">Baldwin-Regeln</a>) unter Bildung eines Cyclopropans cyclisieren.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Synthesemethoden">Sonstige Synthesemethoden</h3></div>

<p>Bei der Kishner-Reaktion geht die Synthese von einer α,β-ungesättigten <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylverbindung</a> aus. Dieses wird zunächst mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> zu einem <a href="Pyrazoline" title="Pyrazoline">Pyrazolin</a> umgesetzt. Unter Erhitzung wird molekularer Stickstoff abgespalten und in einer <a href="Ringverengung" title="Ringverengung">Ringverengungsreaktion</a> ein Cyclopropan gebildet.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei der <a href="Kulinkovich-Reaktion" title="Kulinkovich-Reaktion">Kulinkovich-Reaktion</a> wird die Carbonylgruppe eines <a href="Ester" title="Ester">Esters</a> durch Reaktion mit <a href="Tetraisopropylorthotitanat" title="Tetraisopropylorthotitanat">Tetraisopropylorthotitanat</a> und <a href="Ethylmagnesiumbromid" title="Ethylmagnesiumbromid">Ethylmagnesiumbromid</a> durch einen Cyclopropanring ersetzt.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cyclopropane_derivatives?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Cyclopropane</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Hedia Marrakchi, Marie-Antoinette Lanéelle, Mamadou Daffé: <cite style="font-style:italic">Mycolic Acids: Structures, Biosynthesis, and Beyond</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemistry & Biology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>21</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 2014, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>67–85</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.chembiol.2013.11.011">10.1016/j.chembiol.2013.11.011</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropane&rft.atitle=Mycolic+Acids%3A+Structures%2C+Biosynthesis%2C+and+Beyond&rft.au=Hedia+Marrakchi%2C+Marie-Antoinette+Lan%C3%A9elle%2C+Mamadou+Daff%C3%A9&rft.date=2014-01&rft.doi=10.1016%2Fj.chembiol.2013.11.011&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chemistry+%26+Biology&rft.pages=67-85&rft.volume=21" style="display:none"> </span></span>

</li>

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</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Xiaoming Bao, Sue Katz, Mike Pollard, John Ohlrogge: <cite style="font-style:italic">Carbocyclic fatty acids in plants: Biochemical and molecular genetic characterization of cyclopropane fatty acid synthesis of Sterculia foetida</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Proceedings of the National Academy of Sciences</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>99</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 14. Mai 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7172–7177</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.092152999">10.1073/pnas.092152999</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11997456?dopt=Abstract">PMID 11997456</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC124547/">PMC 124547</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropane&rft.atitle=Carbocyclic+fatty+acids+in+plants%3A+Biochemical+and+molecular+genetic+characterization+of+cyclopropane+fatty+acid+synthesis+of+Sterculia+foetida&rft.au=Xiaoming+Bao%2C+Sue+Katz%2C+Mike+Pollard%2C+...&rft.date=2002-05-14&rft.doi=10.1073%2Fpnas.092152999&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.pages=7172-7177&rft.pmc=124547&rft.pmid=11997456&rft.volume=99" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Shang Fa Yang: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis and Action of Ethylene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">HortScience</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Februar 1985, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>41–45</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.21273/HORTSCI.20.1.41">10.21273/HORTSCI.20.1.41</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclopropane&rft.atitle=Biosynthesis+and+Action+of+Ethylene&rft.au=Shang+Fa+Yang&rft.date=1985-02&rft.doi=10.21273%2FHORTSCI.20.1.41&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=HortScience&rft.pages=41-45&rft.volume=20" style="display:none"> </span></span>

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